Залишившись рано сиротою, Іван Задорожний дитиною фактично жив на вулицях Києва, поки ним не взялися опікуватися товариство «Друзі дітей». Щоб забезпечувати себе, працював кочегаром, кур’єром у редакції газети «Вісті». Попри скруту, багато малював. Родина, яка тимчасово прихистила художника, дала йому друге ім’я — Валентин.
Через стан здоров’я Задорожному не вдалося вступити до Об’єднаної школи Каспійської воєнної флотилії в Баку — він залишився бібліотекарем при школі. З початком війни йде на фронт, служить в 68 морській стрілецькій бригаді. Отримав два поранення, після чого служив у Вологді у запасній стрілецькій дивізії у Вологді, а в останній рік війни був переведений під Архангельськ до штабу Біломорського військового округу, Займався художньо-оформлювальними роботами. Під час служби був безпідставно звинувачений — його відправили у табір, але через півроку виправдали.
Для раннього періоду творчості художника характерними є політичні плакати та твори на історично-революційну тематику та в традиціях соціалістичного реалізму сталінської доби. Задорожний прагнув подолати набутий в інституті стиль — наскрізною в його творчості стала національно-історична тематика.
Для творчості початку 1960-их рр. вже характерною була індивідуальна стилістика майстра та нова пластична мова. Тут варто згадати картину «Мої земляки» («На місці минулих боїв») як взірець українського різновиду суворого стилю, що на той час був особливо популярним серед молодих художників. Робота спричинила суперечки в художньому середовищі, Задорожного звинувачували в бойчукізмі, націоналізмі, формалізмі.
Задорожний не міг не творити, але на те, щоб заробляти живописом, не розраховував. Помітними проєктами художника у 1975-1985 рр. стали вітражі для Київського фунікулера, вітраж у Київському університеті, оформлення готелю «Либідь», де художник створював гобелени, різьблені дерев’яні колони, світильники, посуд і навіть форму для офіціантів у ресторані.
Створив низку монументально-декоративних композицій, зокрема вітражі, цементні рельєфи, мозаїчні панно. В цих роботах явно проявилося його захоплення народною піснею: кожна лінія вкрита відповідними сюжету цитатами. Ці формальні знахідки перейшли в живопис — народився неповторний індивідуальний стиль художника.
Іван-Валентин Задорожний знищив частину своїх картин, засвідчивши цим світоглядний і творчий вибір. Багато робіт Задорожного датовані останнім роком життя: він наче намагався встигнути втілити всі свої ідеї.