У 1956 р. Олег Волошинов завершив Одеське художнє училище, де його наставником був Микола Павлюк. У 1959–1965 рр. навчався в Ленінградському інституті імені І. Ю. Рєпіна в майстернях Віктора Рейхета, Бориса Угарова та Віктора Орєшникова.

У кінці 1960-х рр. Волошинов долучився до одеського неформального художнього руху, брав участь у «квартирних» і кустарних виставках, які протистояли офіційному соцреалізму. Його роботи того періоду вирізнялися експресивною манерою, ліричним відчуттям простору, поєднанням традиції імпресіонізму з впливами західноєвропейського модернізму. Повернувшись до Одеси, Волошинов почав викладати в рідному художньому училищі (1966–1970) та в Одеському педагогічному інституті (1970–1975).

Серед визначних робіт Волошинова: «Біле місто» (1970), «Море» (1975), «Яхти у морі» (1979) — цикли, що засвідчили захоплення митця морськими пейзажами й світловими рефлексіями; «Жокей» (1989) і «Вітрила» (1991) — приклади зрілого етапу, де раціональна композиція поєднувалася з емоційним мазком і світловими контрастами.


Художник брав участь у республіканських та всесоюзних виставках із 1967 р.. Персональні покази відбулися в Одесі (1980) і Києві (1983).


У 2013 р. Олегу Волошинову було присвоєно почесне звання «Заслужений художник України», що стало визнанням його вагомого внеску в розвиток українського живопису. Полотна майстра зберігаються в Одеському та Івано-Франківському художніх музеях, у Музеї сучасного мистецтва Одеси, Музеї сучасного образотворчого мистецтва України в Києві, а також у приватних колекціях за кордоном.

Волошинов залишив по собі спадок, що демонструє шлях одеського авангарду: від «квартирних» неформальних виставок до визнання на державному рівні. Його творчість і сьогодні надихає художників на пошук власної свободи форми та кольору.