Михайло Вайнштейн зростав сиротою: у 1941 р. на фронті загинув батько, а в 1942 р. в евакуації померла мати. Деякий час він жив у бабусі, а згодом його зі старшим братом віддали до київського дитячого будинку для обдарованих дітей. У 1950 р. Вайнштейн втрачає й брата Володимира. Трагічна тема втрати рідних бентежила Михайла впродовж усього життя та віднайшла творче втілення в полотнах «Брати. 1941 рік», «Батько. 1941 рік», «Ішов перший рік війни. (Бабуся. 1941 рік)».

Вайнштейн навчався в Київській художній школі ім. Т. Г. Шевченка, Київському державному художньому інституті. Упродовж кількох років художник старанно працював над дипломною роботою «Ласкаво просимо» — робив незліченні начерки, малюнки, етюди з натури. Після того, як роботу «Ласкаво просимо» було продемонстровано на Виставці дипломних творів, ескізів, етюдів і кращих курсових робіт студентів Київського державного художнього інституту в Києві та на Одинадцятій всесоюзній виставці дипломних робіт студентів СРСР в Москві, твори Вайнштейна почали експонуватися на республіканських і всесоюзних виставках. Вдосконалював художню майстерність в Творчих майстернях Академії мистецтв СРСР у Києві під керівництвом Сергія Григор’єва. В цей особливо плідний творчий період з’явилося багато портретів і натюрмортів, картини «Брати. 1941», «Шахи», «Нічне чергування», «Лікнеп».

Митець мав активну творчу позицію та вирізнявся винятковою працездатністю — відтак займав одне з чільних місць в мистецтві Києва того періоду і був авторитетом для сучасників. Вайнштейн багато фотографував — фотоархів художника налічує близько 150 плівок.

Вайнштейн знаходив щастя в мистецтві. Розмаїття жанрових проявів було безкраїм: натюрморти, пейзажі, портрети, історичні та жанрові композиції — все йому було цікавим, все вдавалося створити, досягаючи високого рівня майстерності.

Роботи Михайла Вайнштейна зберігаються в Національному музеї «Київська картинна галерея», Полтавському, Харківському та інших художніх музеях України, в художньому музеї Принстонського університету (Нью-Джерсі, США), у зібранні образотворчого мистецтва Градобанку, в колекції Національного банку України та ін. Значна кількість творів знаходиться в приватних колекціях Німеччини та Великобританії.